De acordo com os Diálogos de Gregório, o Grande, a Escolástica nasceu c. 480 em Nursia, Umbria, de pais ricos (Anicius Eupropius e sua esposa Claudia Abondantia Reguardati). Enquanto Gregório afirma que Escolástica era irmã de Bento XVI, uma tradição posterior diz que ela era sua irmã gêmea (se isso se refere biologicamente ou espiritualmente, ou ambos, não está claro). Gregory também diz que ela foi dedicada a Deus desde muito jovem. Ela e seu irmão Bento foram criados juntos até o momento em que ele partiu para estudar em Roma.

Uma jovem romana da classe e do tempo de Escolástica provavelmente teria permanecido na casa de seu pai até o casamento (provavelmente arranjado) ou o ingresso na vida consagrada. Ocasionalmente, várias virgens consagradas viviam juntas em uma casa e formavam uma comunidade.

A tradição beneditina afirma que a Escolástica estabeleceu um eremitério a cerca de cinco milhas de Monte Cassino e que este foi o primeiro convento de freiras beneditinas. No entanto, é possível que Escolástica tenha vivido em um eremitério com uma ou duas outras virgens consagradas em um aglomerado de casas na base do Monte Cassino, onde há uma antiga igreja sob seu patrocínio Monastero di Santa Scolastica. Ruth Clifford Engs observa que, uma vez que Diálogos indica que a Escolástica foi dedicada a Deus desde cedo, talvez ela tenha vivido na casa de seu pai com outras mulheres religiosas até a morte dele e depois mudou-se para mais perto de Bento XVI.