Filho de São Vladimir I de Kiev e Ana de Constantinopla, Duque de Muscovy. Irmão de São Bóris; bisneto de Santa Olga de Kiev. Após a morte de Vladimir, o reino deveria ter sido dividido entre seus filhos, mas seu meio-irmão mais velho, Svyatopolk, queria governar sozinho. Um exército se reuniu para defender Boris, mas ele os chamou, explicando que ele não poderia levantar uma mão contra seu irmão; Boris foi logo morto pelos seguidores de Svyatopolk. Svyatopolk convidou Gleb para Kiev, mas a caminho, seu barco foi embarcado no rio Dnieper perto de Smolensk, e ele foi morto. Em 1020 outro dos filhos de Vladimir, Yaroslav, usurpava Svyatopolk, e depois enterrou os corpos de Boris e Gleb na igreja de São Basílio em Vyshgorod. Milagres foram relatados em seu túmulo, e tornou-se um local de peregrinação. A partir do primeiro, os motivos mais altos foram atribuídos à renúncia dos irmãos – a falta de vontade de repelir a injustiça a si mesmos pela força e violentamente opor-se a um irmão mais velho. Não mártires no sentido tradicional, a Igreja russa os viu como “portadores de compaixão” – homens impensáveis que não desejavam morrer, mas se recusavam a defender-se, submetendo-se voluntariamente à morte como Cristo.