O filho de Marchese e Fiordonina Oldo, seu pai morreu quando o menino era jovem, deixando-o um legado que permitiu crescer uma juventude rica e auto-indulgente. Casado com Catharine Bocconi, uma mulher de disposição semelhante; pai de três filhos. A morte de um amigo para a doença trouxe sua própria mortalidade à atenção de Tiago e amadureceu-o ligeiramente. Então um dia uma reprodução itinerante do Santo Sepulcro veio à sua cidade natal de Lodi, Itália. Como uma piada, Tiago deita-se sobre ele para comparar sua altura com a de Cristo. Enquanto estava lá, ele tinha uma experiência de conversão quase instantânea. Tornou-se um terciário franciscano. Tiago cuidou de um padre doente que, em troca, lhe ensinou latim. Sua mãe e sua esposa se opuseram à mudança de Tiago até que sua mãe tinha uma visão de estar diante do assento de julgamento de Deus. Ambas as mulheres tornaram-se terciários franciscanos e transformaram a sua mansão num centro de oração. Eles e passaram seus últimos anos trabalhando com os doentes e os prisioneiros tomados na guerra civil que devastaram Lodi. Após a morte de sua esposa, Jaime tornou-se sacerdote em 1397. Seus atos de penitência tornaram-se tão severos que seu bispo tinha que ordenar que ele comesse pelo menos três vezes por semana. Pregador cuja vida e palavras moveram muitos para entrar na vida religiosa. Tinha o dom da profecia; previu guerras e sua própria morte.