Rupert cresceu em uma família com cinco crianças e recebeu sua educação básica em Stuttgart, Alemanha. Sentindo um chamado ao sacerdócio, estudou filosofia e teologia em Freiburg, na Suíça, depois em Munique e Tübingen na Alemanha. Ordenado sacerdote em 1899. Pastor assistente em Spaichingen, Alemanha. Participou dos jesuítas em Feldkirch, Vorarlberg, Áustria em 1900. De 1906 a 1912, viajou pela Alemanha, Suíça e Holanda, pregando missões paroquiais. Em 1912 foi designado para Munique, onde trabalhou com migrantes que tinham vindo à cidade à procura de trabalho. O padre Rupert voluntariou-se como um capelão do exército na Primeira Guerra Mundial. Trabalhou durante algum tempo em um hospital de acampamento, mas foi promovido a capitão e enviado para as linhas de frente na França, Polônia e Romênia para ministrar aos soldados nas trincheiras. Ele viveu com os soldados, e foi aceito por eles. Durante o combate ele rastejaria desarmado e sob fogo do homem ao homem, encorajando-os, orando com eles, administrando-lhes os Sacramentos. Em dezembro de 1915 foi premiado com a Cruz de Ferro por bravura, o primeiro capelão a receber a honra. Em dezembro de 1916 ele foi ferido na frente romena por uma granada explosiva, e perdeu sua perna esquerda. De volta a Munique após a Guerra, o Padre Rupert voltou a pregar, ensinar, ministrar a juventude e liderar retiros para os sacerdotes. Ele estava lá durante a curta duração, comunista inspirado "República Bavariana" de 1918 a 1919. Líder da Congregação Mariana em Munique em 1921. A partir de 1923 ele anunciou publicamente que o nazismo era incompatível com o cristianismo, e nenhum católico poderia ser um membro do partido. Isso levou a várias detenções da Gestapo, incluindo um trecho de seis meses em “proteção de custódia” a partir de 16 de maio de 1937, após o qual ele foi enviado por sete meses para o campo de concentração de Sachsenhausen. Em 1939, com sua saúde fracassando e temendo sua morte o tornaria um mártir e um ponto de encontro para os católicos anti-nazis, ele foi libertado do acampamento sob a condição de que ele ficasse na Abadia Beneditina de Ettal e não pregasse. Ele finalmente foi libertado pelas forças aliadas em 1945 e voltou para Munique para passar seus últimos meses de volta em seu antigo ministério.