Nascido na nobreza, filho do conde Ballachi. Sua família tinha uma estreita associação com o clero da Igreja; dois de seus tios se tornaram arcebispos de Rimini, Itália, e um irmão mais novo era um sacerdote. Treinado como soldado e em administração, ele era esperado para assumir as propriedades da família. Contra seus desejos de família, ele se juntou aos dominicanos como um leigo-irmão aos 27 anos. Atribuído para trabalhar no jardim de sua fritadeira, algo que ele não sabia nada sobre mas que ele amava instantaneamente. Ele viu Deus em tudo, e orou constantemente como trabalhava. Notado por sua vida simples, sua estrita adesão à Regra Dominicana, e seu excelente trabalho como catecista para as crianças. Um visionário, Simão foi visitado pelo diabo, por Santa Catarina de Alexandria, São Domingos de Guzman, São Pedro Mártir, e a Bem-Aventurada Virgem Maria; outros irmãos viram a sua cela brilhando, e ouviram vozes angélicas. Cegos aos 57 anos, ele era quase indefeso durante os últimos anos de sua vida; ele nunca se desespejou, e usou o tempo livre extra para a oração.